烷基糖苷(簡稱APG)，是二十世紀(jì)90年代開始工業(yè)化的一類新型的非離子表面活性劑。烷基糖苷由葡萄糖的半縮醛羥基和脂肪醇羥基，在酸的催化下失去一分了水而得到的混合產(chǎn)物(單苷，二苷．三苷等，故又稱烷基多苷)，其分子結(jié)構(gòu)通式為RO(G)n，其中糖單元為親水基，長鏈或支鏈的烷烴為親油基。烷基糖苷是吸潮固體，純凈的烷基糖苷為白色粉末，工業(yè)品中由于含有雜質(zhì)而呈淡黃色或淺黃色。烷基糖苷溶于水，產(chǎn)品一般制成50～70％的水溶液。
與其他表面活性劑相比，烷基糖苷表面活性劑具有表面張力低、去污力強、堿性環(huán)境中穩(wěn)定、復(fù)配性能極佳等特點，而且對皮膚刺激性小、毒性低，同時由于其以葡萄糖和脂肪醇制備，故生物降解性好，對環(huán)境無污染。其性能優(yōu)越，極具發(fā)展?jié)摿Γ瑥V泛應(yīng)用于洗滌、化妝品、食品等工業(yè)領(lǐng)域。作為一種綠色環(huán)保的新型表面活性劑，近年來，有關(guān)烷基糖苷的研
究日益成為表面活性劑最為活躍的研究領(lǐng)域和開發(fā)重點之一[1。2]。
1、烷基糖苷的合成及精制
烷基糖苷的合成方法見于報道的很多。目前，常見的合成方法有轉(zhuǎn)糖苷化法和直接苷化法等，其中轉(zhuǎn)糖苷化法業(yè)已大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。
1．1轉(zhuǎn)糖苷化法
轉(zhuǎn)糖苷化法也稱二步法，首先由葡萄糖和低碳醇反應(yīng)生成低碳鏈糖苷，再由低碳鏈糖苷和高碳醇進行醇交換反應(yīng)生成高碳鏈糖苷。此法較好地解決了原料間葡萄糖和高碳醇的相溶性問題，使合成比較易于實現(xiàn)，而且能克服直接苷化法過程中產(chǎn)生焦糖的缺點，但工藝復(fù)雜，且低碳苷與高碳苷的轉(zhuǎn)化一般都不會很完全。目前用轉(zhuǎn)糖苷化法合成烷基糖苷主要是研究對催化劑的改進上，其中使用效果較好的催化劑如下無機酸，如HC1、H：S0。和H，P04等；磺酸類催化劑，如對甲苯磺酸、烷基苯磺酸、對甲苯磺酸吡啶鹽；此外還有固載雜多酸以及強酸型離子交換樹脂等；也有采用兩種酸或幾種酸共同催化的。隨著研究工作者的不斷努力，
近年來有關(guān)轉(zhuǎn)糖昔化法的研究取得了很大的進步。如宋春玲口1以甲基苯磺酸作催化劑、采用轉(zhuǎn)糖苷化法合成烷基糖苷，考察了不同工藝條件對烷基糖苷產(chǎn)率的影響因素，結(jié)果表明影響烷基糖苷產(chǎn)率的主要因素為催化劑和葡萄糖的酉己料比。
康文述[4]以植酸與對甲苯磺酸為合成烷基糖苷的二元催化體系，從而使反應(yīng)能夠在常壓下進行，不僅縮短了反應(yīng)時間，而且提高了產(chǎn)品的表面活性，改善了產(chǎn)品的色澤，解決了目前制備烷基糖苷工藝中存在的制約產(chǎn)品工業(yè)化生產(chǎn)的瓶頸。
呂興連[5]等則以沙棗糖、乙二醇和脂肪醇為原料．以對甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸為催化劑合成烷基糖苷，合成產(chǎn)物的表面活性為29．1～33．7mN／m，沙棗糖轉(zhuǎn)化率達87．5％。
馬文輝[6]等以玉米淀粉、1，2-丙二醇、十二醇為原料，在濃H2S04。催化下采用轉(zhuǎn)糖苷化法合成了十二烷基糖苷。
可以看出．近年國內(nèi)有關(guān)轉(zhuǎn)糖苷化法合成烷基糖苷的熱點主要是針對催化劑以及原料的改進上。國外對此也有相關(guān)的報道，如美國專利報道了以C4-22。脂肪醇的部分硫酸鹽化產(chǎn)物作為酸性催化劑，以合成淺色葡萄糖或水解淀粉與脂肪醇為原料合成了低聚葡糖苷[7]。
1．2直接糖苷化法
直接糖苷化法也稱一步法，是以葡萄糖和高碳脂肪醇為原料，在酸性催化劑作用下直接合成烷基糖苷的方法。在直接法合成工藝中，醇與糖直接發(fā)生縮醛化反應(yīng)合成糖苷，不需要引入低碳醇．降低了原料成本，工藝流程也更為簡潔，且反應(yīng)速度較快。相比轉(zhuǎn)糖苷化法，直接糖苷化法工藝具有糖苷得率高、反應(yīng)時間短、合成路線短、能耗小、易操作及成本低等優(yōu)點。但由于葡萄糖與高碳醇的不溶性，所以這種合成方法的研究熱點仍然是在對催化劑的選擇改進上．常被采用的催化劑主要有對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、復(fù)合催化劑等。
目前，很多研究者對直接糖苷化法合成烷基糖苷中對催化劑選擇以及工條件進行了大量的研究工作．取得了許多可喜的成果。如于兵川㈣采用復(fù)合固體超強酸催化劑S042-／Zr02-Ti02一步法合成了烷基糖苷，結(jié)果表明．此催化劑具有催化活性高、制作容易、可重復(fù)使用、易再生等特點．是合成烷基糖苷一種優(yōu)良的催化劑。
例如于寧[9]以一水合葡萄糖和葡萄糖漿為糖源采用直接法合成了C8～c14。烷基多苷，并對影響葡萄糖轉(zhuǎn)化率、產(chǎn)物色澤及平均聚合度和α，β一吡喃葡糖苷比例的因素進行了研究，提出以重水作溶劑．三氟乙酸作化學(xué)位移試劑，利用1HNMR計算的α/β方法．在此基礎(chǔ)上，還對烷基糖苷的物化性能做了大量的研究工作。
陳敬德[10]以十二醇和葡萄糖為原料、二元催化劑(一部分為強的有機酸．另一部分為弱堿，酸堿摩爾比為4：1)催化，采用一步法工藝合成了烷基糖苷，采用反相高效液相色譜的分析方法測定烷基糖苷中的各組分的含量，并研究了該反應(yīng)的動力學(xué)，建立了動力學(xué)模型并求取了相關(guān)參數(shù)。轉(zhuǎn)糖苷化法合成烷基糖苷目前在國內(nèi)已經(jīng)開始工業(yè)化生產(chǎn)，有關(guān)這方面的報道也很多，但存在產(chǎn)品質(zhì)量不高、工藝流程長和能耗高等缺點。采用一步法合成路線簡單，生產(chǎn)成本較低，產(chǎn)品質(zhì)量好．適合大規(guī)模工業(yè)裝置生產(chǎn)，但反應(yīng)難度大，易生成焦糖．反應(yīng)時間較長[11]。近年來國內(nèi)一些單位先后開展了直接糖苷化法合成烷基糖苷的小試研究，這些研究必將推動直接糖苷化法的進一步發(fā)展。
1．3其他合成方法
有關(guān)烷基糖苷的其他合成方法也很多．例如Koenigs—Knorr反應(yīng)合成法、原酯法。糖的縮酮物醇解法和酶催化法等。這些合成方法以酶催化法最具活力，也吸引著國內(nèi)外許多研究者的目光。采用此法生產(chǎn)糖苷選擇性好、反應(yīng)條件溫和、收率高、產(chǎn)品純度高，但酶的制取一直困擾著研究工作者．現(xiàn)在作為工業(yè)生產(chǎn)還有待進一步研究。有關(guān)這方面的研究在國外開展的較早．相關(guān)的報道也較多。
酶催化法一般又可分為自由酶催化法和固定酶催化法[10]。如全易[12]用相際交聯(lián)反應(yīng)形成微膠囊的方法固定糖苷酶，并用此固定酶催化合成了烷基糖苷。微膠囊中同時包埋了酶和葡萄糖，使反應(yīng)簡化為有機一水二相系統(tǒng)，結(jié)果表明己醇、辛醇及十二醇和葡萄糖之間的反應(yīng)速度隨鏈長而降低。微膠囊的重復(fù)使用試驗表明，使用壽命比吸附法包埋的酶長一倍以上[l2]。
F．van Rantwijkt[13]采用糖苷酶(Glycosidase)一步法合成了烷基糖苷，糖苷酶羥基上的氫表現(xiàn)出極好的選擇性和化學(xué)敏感性．活性順序為伯醇>仲醇>酚類，叔胺則沒有活性，如果在非水媒體中維持催化活性．糖苷酶的合成應(yīng)用將會是對烷基糖苷合成相當(dāng)大的改進。
Julia Larssont“1以a-淀粉酶降解淀粉，然后在30％甲醇中轉(zhuǎn)化淀粉，結(jié)果發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物中含有麥芽低聚糖和甲基糖苷，如采用乙醇、丙醇和丁醇，則產(chǎn)物為烷基麥芽苷和烷基麥芽多苷。采用苯甲醇，產(chǎn)物中苯甲基糖苷含有二到五個葡萄糖單元。用正已醇和辛醇則不會發(fā)生醇解反應(yīng)。
1．4烷基糖苷的精制
初步合成的烷基糖苷，一般都含有大量的游離脂肪醇，游離脂肪醇對產(chǎn)品的性能、質(zhì)量和應(yīng)用有影響，所以為了生產(chǎn)高質(zhì)量的烷基多苷產(chǎn)品，需對得到的烷基多苷進行脫醇精制后處理。但脫醇工藝中由于溫度較高，會引起糖苷的熱分解及殘?zhí)堑目s聚反應(yīng)，形成有色物質(zhì)，所以在脫醇完成后再脫色，以滿足生產(chǎn)要求。
1．4．1脫除脂肪醇
醇的脫除一般有蒸餾和萃取兩種方法。蒸餾法分間歇式蒸餾和連續(xù)式蒸餾．但糖苷對溫度極為敏感，給脫醇操作帶來一些限制，這是烷基糖苷工程放大中的一大難題。一般為了獲得好的產(chǎn)品質(zhì)量及降低脫醇時的溫度，必須在高真空下脫醇。萃取脫醇可用水、丙酮等作為萃取劑．或者采用二氧化碳超臨界萃取技術(shù)，但溶劑萃取法目前仍存在不少問題，同時萃取結(jié)束后還需進一步精餾，然后在索氏提取器中用溶劑抽提脂肪醇，整個過程工藝比較復(fù)雜。目前烷基糖苷脫醇一般仍以蒸餾脫醇為主，如采用膜式蒸發(fā)器蒸餾脫醇[15]。
1．4．2脫色
除去脂肪醇后．將蒸餾脫醇后的烷基糖苷直接加水溶解形成烷基糖苷糊狀物．并調(diào)整pH防止微生物的生長。但此時的烷基糖苷色澤很深，不能滿足客戶的要求，需對烷基糖苷進行脫色。常用的脫色方法有還原脫色、氧化脫色和光脫色等。
還原脫色是預(yù)先將在蒸餾過程中成為著色物的成分除去，從而避免了產(chǎn)品顏色加深；采用光脫色的最大長處是不引進任何雜質(zhì)到產(chǎn)品中，但這兩種脫色技術(shù)仍不是+分成熟。目前比較成熟的脫色工藝是氧化脫色，一般常用的是過氧化氫，也有采用其他氧化劑如臭氧的。脫色中加入助劑如四乙酰乙二胺(TAED)、五乙酰葡萄糖等激活H2O2 生成的過氧乙酸與烷基糖苷水溶液中的有色基團發(fā)生反應(yīng)，使烷基糖苷脫色．同時助劑也降低了漂白劑的釋氧溫度。脫色完成后用硼氫化鈉、硫酸氫鈉等還原性物質(zhì)分解殘余的氧化劑。
近年來．國內(nèi)外許多研究工作者對烷基糖苷的合成工藝進行了大量的研究工作．以尋求合成烷基糖苷工藝的更佳條件，更多的研究集中于原料的選擇、催化劑的改進以及產(chǎn)品的精制上。
2，困內(nèi)外烷基糖苷生產(chǎn)現(xiàn)狀
做為第四代環(huán)境友好的表而活性劑產(chǎn)品，烷基糖苷被國內(nèi)外專家眷為“世界級’的綠色表面活性劑，有著廣泛的工業(yè)發(fā)展前景。早在1893年德國的Emil Fisher就用乙醇和葡萄糖在鹽酸的催化下合成了乙基糖苷。但直到20世紀(jì)60年代人們對APG的優(yōu)越性能才有了較全面的認(rèn)識。在80年代初期，國際上幾個大公司開始研究開發(fā)c12-14。烷基糖苷。此后德國Henkel、法國的SEEPIC、日本的Ka0等公司陸續(xù)進行了500～1000t／a的中小規(guī)模的商品化生產(chǎn)。20世紀(jì)90年代初形成開發(fā)熱潮，德國Henkel公司收購了美國Horizon Chemicals公司麾下的4000t／a烷基糖苷中試裝置并將其擴大到25000t／a的生產(chǎn)規(guī)模，實現(xiàn)了AGP的大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)，l995年第二個同樣生產(chǎn)能力的烷基糖苷生產(chǎn)廠也開始生產(chǎn)。同時K a 0、SEEPIC、BASF、ICl等表面活性劑生產(chǎn)商．以及一些發(fā)展中國家如中國、印度的企業(yè)或科研機構(gòu)也在進行研究和工業(yè)化開發(fā)。我國烷基糖苷的開發(fā)研究起步較晚，20世紀(jì)80年代末中國日化所和大連理工大學(xué)率先開展長鏈(C8以上)烷基糖苷的合成研究工作，中國日化所的葡萄糖和脂肪醇二步法制取APG產(chǎn)品獲中國專利(CNl
3、烷堆糖苷的應(yīng)用研究進展
烷基糖苷具有極高的表面活性、良好的去污效果和可生物降解性、而且對皮膚粘膜極低的刺激性、低毒性、與其他表面活性劑的良好配伍性及較強的廣譜抗菌活性等性能特點，因而在洗滌劑、化妝品、食品以及生物化學(xué)等領(lǐng)域有著很大的用途。
在洗滌工業(yè)．烷基糖苷不但可作為主表面活性劑，也可作為輔助表面活性劑與其他復(fù)配，產(chǎn)生很好的協(xié)同效應(yīng)。在洗衣粉中，用烷基糖苷替代部分LAS，制成的洗衣粉的性能溫和，且抗硬水性、去污，性等均有明顯的改善；烷基糖苷更適合用于餐具洗滌劑中作主表面活性；以烷基糖苷為表面活性物PES JJ成的洗發(fā)香波，泡沫潔白細膩，對人體溫和，無刺激，有良好的調(diào)理和養(yǎng)護。因此，烷基糖苷廣泛應(yīng)用于衣用洗滌劑[16]、餐具洗滌劑[17]、香波、浴液、化妝品、口腔衛(wèi)生清洗劑，特別適用于與人體皮膚接觸的洗滌用品和個人保護用品。
作為新一代環(huán)境友好的表而活性劑產(chǎn)品，烷基糖苷不但性能優(yōu)越，而且適應(yīng)綠色和環(huán)保的要求，應(yīng)用日益廣泛。對烷基糖昔的合成及應(yīng)用的研究已成為表面活性劑研究最為活躍的領(lǐng)域之一，越來越多的研究者開始關(guān)注其合成及應(yīng)用的研究。
例如王青寧[18]引以凹凸棒土為無機助劑，以淀粉基烷基糖苷為主表面活性劑復(fù)配了一種液體洗滌劑，對去污力、泡沫性能和皮膚刺激性進行了測試．結(jié)果表明產(chǎn)品起泡性豐富而穩(wěn)定性好，在硬水中去污力依然很強。合成該洗滌劑主要原料易得，價格低廉，具有一定的工業(yè)應(yīng)用價值。
董微[19]也以烷基糖苷為原料．加入調(diào)理劑、營養(yǎng)劑、緩和劑、珠光劑等配制了無毒營養(yǎng)洗發(fā)液，使用后發(fā)現(xiàn)該品有良好的去污力．對頭發(fā)及皮膚無刺激．用后頭發(fā)柔順光滑，易梳理，抗靜電，有持久的保濕效果等優(yōu)點，且符合國家標(biāo)準(zhǔn)。
王敏文[20]則利用烷基糖苷與陰離子表面活性劑和兩性表而活性剎復(fù)配的協(xié)同增效作用，配合天然沙棘油和大然香薰精油，研制開發(fā)一種新型的香薰沐浴露，測試表明，其泡沫豐富細膩，皮膚刺激性低．滋潤護理性好，并兼具調(diào)節(jié)和改善情緒，消除疲勞等功能。
康文述[4]研制了烷基糖苷餐具洗滌劑的配方，并對其去油率和泡沫性能進行測定。結(jié)果表明產(chǎn)品泡沫豐富，穩(wěn)定性好，去污力強，刺激性小。該洗滌劑主要原料是由可再生資源淀粉合成的，價格低廉，因其生物降解性好，有益于環(huán)保，且屬于低溫化、低泡沫、液體化新型餐具洗滌劑，具有一定的推廣應(yīng)用價值。
近年來，在烷基糖苷的物化性能和表面性能等方面也取得了很多可喜的成果。如劉少杰通過實驗繪制了烷基糖苷微乳液的擬三元相圖．結(jié)果發(fā)現(xiàn)少量的離子型表面活性劑能夠使烷基糖苷形成的單相微乳液區(qū)域變大瞳”。
于寧[9]測定了烷基糖苷水溶液的表面張力、界面張力和CMC值，研究了電解質(zhì)對表面張力和CMC的影響，并測定了烷基糖苷的硬水穩(wěn)定性，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，平均聚合度增大，硬水穩(wěn)定性提高，隨著烷鏈增長．烷基糖苷的乳化力增強。加入助溶劑丁醇能夠增強界面膜的強度，且乳液的穩(wěn)定性大大增強。
龔良玉[22]以赤潮生物具齒原甲藻和赤潮異灣藻為材料，研究了烷基糖苷對不同起始密度藻細胞的抑制和滅殺作用，結(jié)果發(fā)現(xiàn)由于烷基糖苷破壞了藻的細胞膜，進而對藻細胞內(nèi)的細胞器造成破壞，最終導(dǎo)致藻細胞徹底崩解。
劉祥[23]用量子化學(xué)的方法研究烷基糖苷反應(yīng)的機理，計算表明：4號位的C具有較高的正電性，而反應(yīng)歷程的計算表明該反應(yīng)是個活化能比較高的反應(yīng)，并探索了影響反應(yīng)的主要因素，已經(jīng)能夠在常壓下進行烷基糖苷的合成，且產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定。
這此研究無疑對烷基糖苷的應(yīng)用研究起了極大的推動作用。在其他工業(yè)領(lǐng)域，烷基糖苷的合成及應(yīng)用研究工作也取得了不少成果[24-25]．所有的這些都將推動著烷基糖苷的研究工作進一步的發(fā)展。
4、展望
烷基糖苷是綠色環(huán)保的表面活性劑之一，其性能極其優(yōu)異．對人體刺激小．且由天然產(chǎn)物制備，可生物降解。近年來，隨著人們環(huán)保理念增強以及石油資源緊張等諸多原因，采用天然產(chǎn)物研究開發(fā)的新型綠色環(huán)保型表面活性劑越來越多地受到科研工作者重視。我國有關(guān)烷基糖苷的研究工作雖然起步較晚，但近年來取得了許多可喜的成果。可以預(yù)見，在越來越多研究工作者的不懈努力下．烷基糖苷的合成及其應(yīng)用研究將會取得更大的進步。
生產(chǎn)烷基糖苷的基本原料是淀粉和脂肪，二者均屬于天然產(chǎn)物加工的可再生資源．且我國的淀粉資源十分豐富。隨著洗滌用品工業(yè)朝著綠色、天然的方向發(fā)展，烷基糖苷將進一步受到關(guān)注，開發(fā)烷基糖苷表面活性劑有著巨大的商業(yè)潛力。加快對烷基多聚糖苷的研究開發(fā)將會有力推動我國洗滌用品工業(yè)和表面活性劑工業(yè)的發(fā)展。
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